【仪表网 研发快讯】色胺类精神活性物质是以色胺为母核结构的一类化合物，其快速、高灵敏、高特异性的检测对社会稳定、人民健康和家庭和谐具有重要意义。基于席夫碱反应的光学探针构建是一种典型传感策略，而目前席夫碱探针传感性能的提高大多集中在调节传感材料结构方面，从探针自身的性质和结构方面提高对目标物检测性能的研究鲜有报道。因此，是否可以通过在探针中引入吸/给电子取代基来调节识别位点发生席夫碱反应的能力，进而影响其对目标物的检测性能，对于理性设计高效的席夫碱基探针具有重要意义。
基于此，中国科学院新疆理化技术研究所痕量化学物质感知团队从影响席夫碱反应活性的热力学和动力学角度出发，提出了π共轭桥取代基吸电子能力调控识别位点反应活性的探针设计策略。基于α-甲基色胺中胺基亲核性，以2-二氰基亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃(TCF)为电子受体，以醛基为识别位点，采用克脑文格反应设计并制备了一系列席夫碱基荧光探针(FS-TCF、FBTV-TCF、BrFS-TCF)。研究发现，通过π共轭桥取代基吸电子能力(-C6H4、-C6H2N2、-C6H2Br2)调控识别位点的亲电性，可实现其与目标物反应活性的调控。当π共轭桥为-C6H2Br2时，探针BrFS-TCF对α-甲基色胺具有最佳检测效果，反应后荧光从橙色发射(613 nm)变为黄绿色发射(535 nm)，颜色从橙色(457 nm)变为无色(343 nm)，荧光检测限为13 nM，比色检测限为132 nM，响应时间为0.1秒。该探针对仲胺、叔胺、芳香族伯胺无响应，并可通过卷积神经网络算法有效区分α-甲基色胺与脂肪族伯胺。此外，构建了BrFS-TCF-海绵基储液测试笔，对α-甲基色胺颗粒的裸眼检测限达0.645 ng，并实现了对人工摇头丸和人工唾液中α-甲基色胺的鉴别。
作为一种可用于在复杂场景下识别痕量α-甲基色胺溶液和固体微粒的可靠、有效方法，本工作将为高灵敏、快速响应和可视化荧光探针设计以实现结构、性质相似物质的区分识别提供新的研究思路。
相关研究以“Precise Electron-Withdrawing Strength Regulation of π‑Conjugate Bridge-Boosted Specific Detection toward α‑Methyltryptamine”为题发表于《分析化学》(Analytical Chemistry)，论文第一作者为蔡珍珍副研究员和联合培养硕士研究生霍知恒，通讯作者为窦新存研究员。该工作得到了国家自然科学基金、中国科学院青年创新促进会、新疆维吾尔自治区天山英才计划等项目的资金支持。
π共轭桥取代基吸电子能力调控席夫碱基探针构筑策略、响应机制及性能对比
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